A la fin des années 80, avec 550 salariés dont 130 journalistes et une diffusion supérieure à 176.000 exemplaires, Le Télégramme poursuit opiniâtrement sa progression. Ces années marquent le début d’une diversification de l’offre sous la forme de suppléments : un hebdomadaire gratuit, Télé-hebdo, combinant programmes TV et annonces classées, un « Télé loisirs et modes » le mercredi, un supplément Sports le lundi et un supplément dédié aux programmes TV le samedi. Porté par la libéralisation des ondes, le journal a lancé sa radio privée, Radiogram, qui émettra pendant plusieurs années. Par ailleurs, le lecteur accède à divers services télématiques par l’intermédiaire du minitel. En 1985, Le Télégramme se présente déjà comme une entreprise multimédia. Lancement du TV magazine

Le Télégramme s’équipe d’une seconde rotative (WIFAG OF370) permettant d’imprimer 80.000 exemplaires à l’heure En 2001-2002 la « bulle internet » éclate, et le groupe se concentre sur des secteurs rentables comme les annonces d’emploi avec une prise de participation, en 2001, dans une start-up pleine d’avenir : RegionsJob.com

Les nombreuses filiales du Groupe Télégramme – holding qui s’est constituée en 2007 afin de renforcer et de sécuriser l’assise financière de l’entreprise – dépassent les frontières bretonnes : Studio T, devenu plus tard Phileas, prend à l’époque une dimension nationale ; en 2007, RegionsJob, dans lequel le groupe est devenu majoritaire, a pris d’assaut l’Ile-de-France ; et vingt-deux éditions du mensuel économique dédié aux PME-PMI, le Journal des Entreprises, quadrillent l’hexagone (le groupe détient toujours aujourd’hui une participation dans cette publication).

En 2012, la filiale C2G de Morgane Groupe entre dans le périmètre du groupe Télégramme. Le groupe amorce ainsi une nouvelle diversification autour des métiers de la musique (production d’événements et de spectacles, production musicale et communication événementielle), avec notamment les prestigieux festivals des Francofolies de la Rochelle et Le Printemps de Bourges.

En 2014, le groupe Télégramme franchit une nouvelle étape, cette fois-ci à l’international, avec une prise de participation majoritaire dans le groupe OC Sport. OC Sport est un groupe international spécialisé dans le marketing et l’événementiel sportif, tant dans la voile professionnelle (The Transat, Barcelona World Race, Artemis Offshore Academy, le projet Dongfeng Race Team …) que dans les sports outdoor, notamment le running (Genève Marathon for Unicef, Marathon des Alpes-Maritimes Nice-Cannes …). En 2014 OC Sport était impliqué dans 36 événements, dans 15 pays et 4 continents, soit plus de 200 jours de compétition.

Le Télégramme reçoit le Trophée de la meilleure innovation digitale de l’année lors du salon de la presse au futur pour la création de la cellule Data Spot (soit un an après le lancement de ce nouveau format éditorial). Lancement des applications mobiles Planète Voile et Bouger en Bretagne Intégration de nouvelles pages thématiques : Le Télégramme & Vous

RegionsJob change de nom et devient HelloWork pour être en phase avec la réalité de ses activités actuelles et à venir. OC Sport-Penduick fête le 40ème anniversaire de la Route du Rhum. Oc Sport célèbre son 20ème anniversaire et remporte la Volvo Ocean Race avec le Dongfeng Race Team Côté Télégramme, la mutation digitale se poursuit avec la mise en place d’un nouveau système éditorial multi canal pour sa branche Médias. « Méthode » . Avec cette bascule éditoriale et la rénovation de ses locaux, représentant un budget d’environ 4 millions d’euros, Le Télégramme accélère la transformation digitale engagée depuis plus de 10 ans. Parallèlement nouvelle version de l’agenda des loisirs avec un nouveau design et une nouvelle ergonomie. L’offre éditoriale sur le Pays de St Malo se renforce avec 18 nouvelles communes couvertes. Renaissance du site Bretagne.com, le site du tourisme breton. Ce site permet aux internautes de trouver toutes les informations indispensables pour un séjour réussi en Bretagne

En janvier 2020, Le Télégramme met en ligne son nouveau site internet letelegramme.fr https://www.letelegramme.fr/bretagne/letelegramme-fr-fait-peau-neuve-08-01-2020-12473101.php Au printemps, à l’occasion de la campagne des élections municipales, il innove en lançant sur les routes de Bretagne son “infomobile” pour aller à la rencontre des Bretons pour des échanges conviviaux et des débats locaux. HelloWork lance de nouvelles plateformes, sites et services : RegionsJob Intérim dédiée à l’intérim SmartForum, issue de la fusion de tagEmploi et de l’activité Collectivités de Jobijoba et offre des solutions digitales emploi et attractivité pour les collectivités territoriales. BDM/Tools : site dédié aux outils marketing digital, social media, SEO, design et productivité. HelloCV : vous permet de Créer votre CV en Ligne dans différents formats ✓ Gratuitement et en quelques clics !

Le Télégramme est l’un des 10 titres de presse français et l’un des 2 seuls titres de presse régionale qui ont obtenu la note maximale de 100 sur 100 dans le rapport 2021 de Newsguard.